Всё начинается с того, что лучший друг главного героя, Тед, решает жениться. Эта новость заставляет самого Теда осознать, что его собственная жизнь в романтическом плане — сплошной хаос. К счастью, у него есть Барни, друг, чья жизненная философия состоит из дорогих костюмов и невероятно сложных схем по соблазнению. С его «помощью» поиски той самой единственной превращаются в череду комичных и нелепых ситуаций.

Кажется, что судьба улыбнулась Теду, когда в одном баре он встречает Робин. Она умна, красива и независима — идеал. Но, как часто бывает в жизни, просто встретить человека — это только самое начало долгой истории. Сериал не торопится давать простые ответы, показывая, как любовь, дружба и планы на будущее постоянно сталкиваются, смешиваются и меняются.

За кадром звучит голос будущего Теда, с иронией и теплотой вспоминающего эти годы. Это история не столько о конечной цели — встрече с мамой, сколько о всех тех поворотах, ошибках и неожиданных открытиях, которые в итоге и приводят тебя куда нужно. Получился очень человечный и смешной портрет того времени, когда ты веришь, что всё возможно, и пытаешься найти своё место в мире.